「嘘をつくな」指示は「本当のことを言う」保証ではなかった──長期対話ログの検証ケーススタディ

LINE連携の秘書Mで会話記憶とデジタルツイン機能を実装し、単なるAIアシスタントから「ユーザーの価値観・状態を学習し先回りするAI参謀」へ進化させた。Supabaseに会話履歴とユーザープロフィール（JSON）を保存し、Claudeへ毎回文脈として渡すことで、前後の関係を理解した提案が可能に。

自律エージェントにコード実装を全面委譲すると、自然言語の曖昧さから先祖返りや継ぎ目のバグが無限に発生する。これを防ぐには、docs/に置いた仕様書（SSOT）をAIに機械的に監査させ、設計・実装・実行の3ツールを物理的に分離し、互いに相互監査させることが有効。人間はコードも仕様書も書かず、AIが列挙した定義の抜けを裁定するだけで良い。

Claude・ChatGPT・Geminiへのデバッグ質問時に、正規表現では検知できない独自形式のWebhook署名・JWT署名鍵・社内APIトークンをシャノン・エントロピー計算で自動抽出。ブラウザ内のみで機密値を仮名化し、LLMの出力時における表記ゆれや順序変更にも対応する3層アンマスク機構と、その無料Webツール『MaskFlow AI』のアーキテクチャを紹介。

犬と同伴できる飲食店情報サイト dog lunch で、LLM による情報抽出時に「書かれていないこと」を誤って出力させないための設計を紹介。正解率より過剰断定を指標に、三値（allowed/denied/unknown）の維持、原文引用の必須化、矛盾時は unknown に倒すなどの施策で、ユーザーが店の前で断られるという致命的な誤りを防止した。