AIエージェントに実装を委譲するときの仕様の「抜け」を塞ぐ方法 ― Cursor × Claude/Gemini × Replit による仕様駆動開発

LINE連携の秘書Mで会話記憶とデジタルツイン機能を実装し、単なるAIアシスタントから「ユーザーの価値観・状態を学習し先回りするAI参謀」へ進化させた。Supabaseに会話履歴とユーザープロフィール（JSON）を保存し、Claudeへ毎回文脈として渡すことで、前後の関係を理解した提案が可能に。

計画から実装・レビューまでの開発サイクル全体にAIを配置した環境構成を紹介。Linear で課題管理、Cursor と Claude でローカル開発（編集・調査）、GitHub でバージョン管理、Devin でコードレビューという役割分担により、各工程で専門的なAIが動作する体制。Claude の MCP 連携で計画立案も自動化可能。

Claude・ChatGPT・Geminiへのデバッグ質問時に、正規表現では検知できない独自形式のWebhook署名・JWT署名鍵・社内APIトークンをシャノン・エントロピー計算で自動抽出。ブラウザ内のみで機密値を仮名化し、LLMの出力時における表記ゆれや順序変更にも対応する3層アンマスク機構と、その無料Webツール『MaskFlow AI』のアーキテクチャを紹介。

犬と同伴できる飲食店情報サイト dog lunch で、LLM による情報抽出時に「書かれていないこと」を誤って出力させないための設計を紹介。正解率より過剰断定を指標に、三値（allowed/denied/unknown）の維持、原文引用の必須化、矛盾時は unknown に倒すなどの施策で、ユーザーが店の前で断られるという致命的な誤りを防止した。