システムプロンプトの設計を本気で考える：形式選択・構造化・言語をAIと議論した結果

ITインフラエンジニアが手順書を LLM に食わせやすい形で標準化するため、Claude と協働して XML と YAML を組み合わせた構造化フォーマットを設計。セクション境界の明示性・指示理解の精度向上・出力の自動化が Markdown 比で優れる一方、トークン消費は 1.3-1.5 倍増加。プロンプトキャッシュ活用と再質問削減でトータルコストは逆転する実装パターンを解説。

スキルシート深掘りツールの後続開発で、面接練習（圧迫面接対応）、自己分析＆面談メモ、記事チェック提案の 3 モードを追加。実装過程で逆質問の準備が必要、作業スタイル自体が自己 PR 材料になること、スプレッドシート自動反映の落とし穴を実体験で学び、対話プロセス重視の設計へ改善した。

非開発者が Claude とチャットで半年かけて社内 Web ツールを構築する過程で、チャット終了時に AI が文脈を失う問題に直面。要約では漏れが生じ、詳細な資料は消費が膨らむジレンマを経験しながら、38 版の引き継ぎプロンプトへ進化させた。決定事項の明記、禁止項目の記載、教訓 52 件の蓄積など、試行錯誤から導き出した実装パターンを公開。

営業出身でコーディング未経験のフロントエンドエンジニアが、編集画面でのみ発生するバリデーションエラーをデバッグした事例。Gemini で仮説を整理し Claude でコード全体を検証するという 2 段階の AI 活用で、初期値の型（undefined vs null）に起因するバグを特定。AI を「思考を深める家庭教師」として使うデバッグ手法を言語化した。